Если проставить галку "обновить картинку", то меняются сразу (страница перезакачивается, а картинка перегенерируется).
Если не ставить, то картинка сама по себе больше никогда не поменяется если обращаться только к .png файлу. Но если обращаться к http://wordcloud.pagemon.net/url/имя_сайта то через неделю-две данный в кеше будут удалены и результат будет полностью аналогичен проставленной галке "обновить картинку".
